أسماء المركبات العضوية
- الكان ” one” وصيغته الكيميائية العامة ( cnH2n+n) رابطة كربون مفردة.
- الكين ” cent” وصيغته الكيميائية هي ( cnH2n) رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون.
- الكاين: “yen” وصيغته الكيميائية (❄️cnH2-n)
- الكحول: RoH-OH
- الفينول: رابطة سداسية بين ذرات الكربون.
- الأثيرات: ذرة أكسجين واحدة فقط.
المركبات العضوية العشرة
الكشف عن المركبات العضوية
** عند تسخين أي مركب عضوي فإن الملاحظة الأولى هو تفكك المركب. وإذا وصلنا إلى مرحلة الحرق فإنه يعطي لهب مع دخان اسود كثيف اعتماداً على ما موجود به من ذرات كربون.
** لكن هذا الاختبار يكون بدون فائدة إذا كان المركب ذو درجة انصهار عالية أو حاوياً على عدد قليل من ذرات الكربون.
** يكشف عن الكربون بكل دقة وتأكيد عند خلط المركب مع مسحوق جاف وجديد من أكسيد النحاس CuO ثم حرق الخليط. وثاني أكسيد الكربون المتكون سوف يعطي راسباً أبيض (كربونات الباريوم) عند إمراره في محلول هيدروكسيد الباريوم (Baryta water) وهو كربونات الباريوم.
(2) الكشف عن الهيدروجين Hydrogen element
يكشف عن الهيدروجين في المركبات العضوية بأكسدة المركب العضوي مع أكسيد النحاس لتكوين الماء والذي يتكاثف على جدران الأنبوب الباردة.
(3) الكشف عن النيتروجين Nitrogen element
** تحذف بعض المركبات النيتروجينية العضوية محتواها من عنصر النيتروجين على شكل أمونيا عند تسخينها مع ماء الجير (CaO + H2O) أو مع أكسيد الكالسيوم أو مزيج (NaOH + CaO) ويمكن الكشف عن الأمونيا أما بواسطة الرائحة أو مع ورقة عباد الشمس الحامضية، ولكن تعتبر هذه الطريقة محدودة الاستعمال.
** في حين تعتبر طريقة العالم لاسيني (lassaigne) أكثر دقة من خلال صهر المركب العضوي مع قطعة صغيرة من فلز الصوديوم بالحرارة الشديدة حيث تتحول الروابط العضوية لكل من الكربون والنيتروجين إلى روابط أيونية من خلال تكوين مركب سيانيد الصوديوم حين تتم إذابته في الماء.
** عند ترشيح المحلول القاعدي وغليانه مع قليل من كبريتات الحديدوز ثم تحميضه مع حمض الهيدروكلوريك المخفف فإن أيونات الحديديك الموجودة في المحلول سوف تتفاعل مع أيون السيانيد لتكوين فيروسيانيد الصوديوم (أزرق بروسيا).
(4) الكشف عن عنصر الكبريت sulfur element
** يجري الكشف الوصفي عن الكبريت بنفس الطريقة بالنسبة للنتروجين وهي صهر المركب العضوي مع فلز الصوديوم ثم إذابة المادة المصهورة بالماء وترشيح المحلول للحصول على الراشح القاعدي ( المادة المتوقع تكونها هي كبريتيد الصوديوم).
** وعند إضافة خلات الرصاص المحمضة بحمض الخليك للراشح يتكون راسب أسود من كبريتيد الرصاص (وهذا الاختبار حساس جداً).
** ويمكن إجراء كشف آخر للتأكد من وجود الكبريت وهو معاملة الراشح مع عدة قطرات من محلول محضر حديثاً من نيتروبروسيد الصوديوم Na2[Fe(CN)5NO] حيث يتكون لون أحمر- بنفسجي هو عبارة عن ملح معقد Na4[Fe(CN)5NOS] يكون حساساً للكميات القليلة من الكبريت.
(5) الكشف عن الهالوجينات Halogens
يعتمد على كشف بايلشتاين (Beilstein test) في تأكيد وجود الهالوجينات حيث يؤخذ عدة بلورات من المركب المراد الكشف عنه وتسخن على سلك نحاسي بواسطة مصباح حيث يتحول لهب المصباح إلى اللون الأخضر- الأخضر الأزرق.
(6) الكشف عن بقية العناصر Others elements
يكشف عن بقية العناصر الموجودة في المركب العضوي مثل الفوسفور والزرنيخ أو المعادن بواسطة أكسدة وتحطيم المركب مع حمض النيتريك المركز أو بصهر المركب مع مزيج (1 نترات البوتاسيوم + 2 كربونات الصوديوم) ثم إذابة الراسب في الماء حيث يكون حاوياً على الرواسب اللاعضوية التي يمكن فصلها وتشخصيها بالطرق المعتمدة للكيمياء اللاعضوية الوصفية.
تفاعلات المركبات العضوية
التفاعلات العضوية هي مجرد تفاعلات كيميائية متفاعلاته ونواتجه عبارة عن مركبات عضوية. الكيمياء العضوية الأساسية تتضمن تفاعلات بسيطة مثل تفاعل الإضافة وتفاعل الحذف وتفاعل الاستبدال والتفاعلات الحلقانية pericyclic reaction وتفاعلات إعادة الترتيب وتفاعل أكسدة-إرجاع العضوي. أما في الاصطناع العضوي، فتستخدم تفاعلات عضوية أعقد لتركيب مركبات عضوية معقدة لكنها من حيث المبدأ تعتمد على نفس مباديء التفاعلات البسيطة.
أقدم التفاعلات العضوية هو تفاعل الاحتراق للوقود العضوي وتفاعل تصبين saponification للدسم لصناعة الصوابين. أما الكيمياء العضوية الحديثة فبدأت من اصطناع فوهلر Wöhler synthesis في عام 1828. وفي تاريخ جوائز نوبل للكيمياء أعطيت الكثير من الجوائز لاكتشاف أنواع جديدة من التفاعلات مثل تفاعل غرينيارد Grignard reaction في 1912، تفاعل ديلز-ألدر في عام 1950، وتفاعل فيتيغ في 1979 وolefin metathesis في 2005.
عادة ما تسمى التفاعلات العضوية نسبة لمكتشفيها ومخترعيها لذلك غالبا ما تحمل التفاعلات العضوية أسماء أشخاص وأحيانا تحمل أمساء المركبات التي تعمل عليها. أقدم التفاعلات التي تحمل أسماء علم هو إعادة ترتيب كلايسين عام 1912 ومن أواخر التفاعلات التي أطلق اسم علم عليها تفاعل بينغل Bingel reaction عام 1993. أحيانا يستبدا الاسم باختصار عندما يكون الاسم طويلا مثل : تفاعل كوري-هاوس-بوسنر-وايتسايدز اختصاره إرجاع سي بي إس CBS reduction، التفاعلات التي تدخل في عمليات أو اجراءات معينة تدعى حسب هذه العلمية أو الناتج : تفاعل اين ene reaction أو تفاعل الألدول aldol reaction.
أحد الطرق الأخرى لمقاربة وتصنيف التفاعلات الكيميائية يتم حسب نوع الوسيط المستخدم organic reagent، العديد من هذه الوسطاء هي مركبات لاعضوية وهي مطلوبة لإجراء التفاعلات بسرعة أو حتى لإجراءه بالشكل المطلوب حيث تتأثر التفاعلات الكيميائية بشدة بشروط التفاعل من : حرارة وضغط ووسيط كيميائي، فعن طريق تغيير الشروط قد نحصل على نواتج مختلفة كلية أو على نسب مغايرة تماما للمطلوب لأن هذه الشروط تتحكم بآلية سير التفاعل وتتحكم بسرعته والتوازنات الكيميائية.
الأنماط الأساسية للتفاعلات العضوية هي : عامل مؤكسد oxidizing agent مثل رباعي أكسيد الأسميوم وعامل مرجع reducing agent مثل هيدريد ألمنيوم الليثيوم والأسس مثل ثنائي إيزوبروبيل الليثيوم والحموض مثل حمص الكبريت.
العوامل التي تؤثر في التفاعلات الكيميائية مهمة جدا : وهي غالبا العوامل التي تؤثر في ثباتية المتفاعلات والنواتج reactants and products مثل الترافق conjugation، ترافق فائق hyperconjugation والعطرية aromaticity ووجود وثبات المتوسطات المتفاعلة reactive intermediate مثل الجذور الحرة أو الشرجبات الكربونية carbocation والشرسبات الكربونية carbanion.
يمكن أن يتكون أي مركب عضوي من عدة متزامرات isomer. الاصطفائية هنا للتفاعل الكيميائي تنقسم إلى اصطفائية مكانية regioselectivity واصطفائية ثنائية الفراغية أو اصطفائية دياستيريوية diastereoselectivity واصطفائية الفعالية الضوئية enantioselectivity. الكيمياء الفراغية لتفاعلات التحلقن pericyclic reaction تتحكم بها قواعد وودورد-هوفمان Woodward-Hoffmann rules أما تفاعلات الحذف فتتحكم بها قاعدة زايتسيف Zaitsev’s rule.
أنواع التفاعلات العضوية
تفاعلات الاستبدال (بالإنجليزية: Substitution Reactions)
وفيها يحل أيون أو شق طليق محل أيون أو شق أخر في المركب المتفاعل. والمركبات المشبعة تتفاعل دائماً بالاستبدال.
تفاعلات الإضافة (بالإنجليزية: Addition Reaction)
وفيها يضاف جزي أو شقين طليقين إلى جزئ أخر غير مشبع يشمل رابطة ثنائية أو ثلاثية.
تفاعلات الحذف (بالإنجليزية: Ellimination Reaction)
وفيها ينزع جزي صغير مثل HOH،HCL من جزي كبير مع تكوين رابطة جديدة في الجزئ الأكبر.
أنواع المركبات العضوية
يُطلق على المركّبات العضوية هذا الاسم لأنّها ترتبط بأجسام الكائنات الحيّة، حيث إنّها تشكّل هذه المواد أساس الحياة، وتُدرس بشكلٍ مفصّل في الكيمياء العضويّة، والكيمياء الحيويّة، وتوجد أربعة أنواع رئيسيّة لهذه المركّبات وتوجد في أجسام الكائنات الحيّة، كما يوجد بعض أنواع المركّبات العضويّة التي توجد أو تُنتج في بعض أعضاء الكائنات الحيّة، وما يلي هذه الأنواع:
الكربوهيدرات
تعتبر الكربوهيدرات أحد أنواع المركّبات العضويّة، وتتكوّن من الكربون، والهيدروجين، والأكسجين، حيث إنّ نسبة ذرّات الهيدروجين لذرّات الأكسجين في الكربوهيدرات تساوي 2:1، وتستخدم أعضاء الجسم الكربوهيدرات كمصدرٍ للطّاقة، ووحدات بنائيّةٍ ولغيرها من الأنشطة، وتعتبر الكربوهيدرات أكبر مجموعة من المركبّات العضويّة التي توجد في الجسم.
تُصنّف الكربوهيدرات بحسب عدد الوحدات الفرعيّة التي تحتوي عليها، ويعتبر السكّر مثالاً على مركبّاً بسيطاً من الكربوهيدرات حيث إنّه يتكوّن من وحدة واحدة من أحادي السكاريد، وعند ارتباط وحدتين يتكوّن ثنائي السكاريد، وتتكوّن مركّبات أخرى أكثر تعقيداً عند ارتباط هذه الوحدات بواحداتٍ أخرى لتكوين البوليمرات، ومثالاً على هذه المركّبات المعقدّة النشأ والكيتين، وما يلي أمثلة أخرى على الكربوهيدرات:
- الجلوكوز.
- سكر الفاكهة.
- سكر المائدة.
- السلولوز.
الدهون
تتكوّن الدهون من ذرّات الكربون، والهيدروجين، والأكسجين، وتعتبر النسبة بين ذرّات الهيدروجين لذرّات الأكسجين عالية وأعلى من النسبة الموجودة في الكربوهيدرات، وهناك ثلاث مجموعات من الدهون وهي الدهون الثلاثيّة وتضم، الدهون، والزيوت، والشمع، والمجموعة الثانية وهي الستيريدات، والمجموعة الثالثة وهي الفوسفورات، وتتكوّن الدهون الثلاثيّة من ثلاثة أحماض دهنيّة ترتبط بجزيءٍ من الجليسرول، أمّا الستيريدات فإنّها تتكوّن بشكلٍ أساسي من أربعة حلقات كربونيّة ترتبط ببعضها، وتتشابه الفوسفورات مع الدهون الثلاثيّة باستثناء وجود مجموعة من الفوسفات بدلاً من سلسلة الأحماض الدهنيّة.
تُستخدم الدهون كمصدر للطّاقة، ووحداتٍ بنائيّة، بالإضافة إلى أنّها تعطي إشارة للخلايا لمساعدتها على التواصل مع بعضها، وما يلي بعض الأمثلة على الدهون:
- الكولسترول.
- البارافين.
- زيت الزيتون.
- السمن.
- الكورتيزول.
- هرمون الاستروجين.
- طبقة ثنائيّة الفوسفوريّة تشكّل غشاء الخليّة.
البروتينات
تتكوّن البروتينات من سلسلةٍ من الأحماض الأمينيّة التي تسمّى الببتيدات، حيث إنّ الببتيدات مكوّنة من سلاسل من الأحماض الأمينيّة، ويمكن أن يتشكّل البروتين من سلسلة واحدة من الببتيد أو من سلسلةٍ بنائيّةٍ معقدّةٍ يكون الببتيد فيها وحدةٍ فرعيّةٍ تتجمّع مع وحداتْ أخرى لتشكيل الوحدة، وتتكوّن البروتينات من الهيدروجين، والأكسجين، والكربون، والنيتروجين، كما تحتوي أنواع أخرى من البروتينات على الكبريت، والفوسفور، والحديد، والنحاس، والمغنيسيوم.
تقوم البروتينات بأنشطةٍ متعددةٍ في الخلايا، حيث إنّها تُستخدم كوحداتٍ بنائيّة، وتحفّز ردّات الفعل الكيميائيّة الحيويّة، وردّات الجهاز المناعي، وتجميع ونقل المواد، والمساهمة في تكاثر المواد الجينيّة، وما يلي بعض الأمثلة على البروتينات:
- الإنزيمات.
- الكولاجين.
- الكيراتين.
- الزلال.
- الهيموغلوبين.
- الميوجلوبين.
- الليفين.
الأحماض النووية
تعتبر الأحماض الأمينيّة من أنواع البوليمرات البيولوجيّة وتتكوّن من سلاسل مونومرات النيوكليوتيدات، حيث تتكوّن النيوكليوتيدات من قاعدة نتروجينيّة، وجزيء سكّري، ومجموعة فوسفات، وتستخدم خلايا الجسم الأحماض الأمينيّة كشفرة للمعلومات الجينيّة في الكائنات الحيّة، وما يلي بعض الأمثلة على هذا النوع:
-
- الحمض النووي وهو حمض ديوكسيريبونوكليك.